(Advertenties ivm. kosten voor webhosting van PyroWiki.nl)
Benzeen
Uit PyroWiki.nl
Benzeen of cyclohexatriëen is een 6-ringvormige koolwaterstof, waarbij zes pi-elektronen gedelokaliseerd in zijn structuur zijn. De molecuulformule luidt: C6H6. Bij kamertemperatuur is benzeen een kleurloze vloeistof met ondanks zijn grote toxiciteit een bedrieglijk zeer aangename geur. Benzeen is aromatisch omdat de structuur voldoet aan de regel van Hückel, namelijk dat de som van het aantal gedelokaliseerde pi-elektronen 4n+2 bedraagt waarbij hier geldt n=1.
Eigenschappen:
Benzeen komt in zéér veel organische moleculen voor als functionele groep of hoofstructuur. Als functionele groep wordt een benzeenring aangeduidt als de fenylgroep (of engels: phenyl) meestal afgekort met Phe. Het is één van de belangrijkste aromatische structuren binnen de chemie. Benzeen en zijn derrivaten worden veel gebruikt als grondstof voor diverse producten die men in het dagelijks leven aan treft. 1,3,5-trinitrobenzeen wordt soms gebruikt als explosief, het wordt gesynthetiseerd doormiddel van doorgevoerde nitratie op benzeen(sulfonzuur) in aanwezigheid van salpeterzuur en zwavelzuur, dit alles wordt gedaan onder een reflux.
Op de benzeenring kunnen een groot aantal van elektrofiele substitutie reacties uitgevoerd worden, zoals sulfonering, nitrering, Fiedel-crafts acylering of hallogenering. In tegenstelling wat men zou verwachten van een alkeen is dat het mogelijk is om elektrofiele adities uit te kunnen voeren op het molecuul, maar echter door de grote stabiliteit van het molecuul door de gunstige aromatischiteit ervan is het niet mogelijk om de pi-bindingen voor lange tijd te laten ontbinden: de ring streeft ernaar om direct weer aromatisch te worden en zal een zwakker elekrofiel afstoten zoals een proton.
Toxicologie en veiligheid:
De dampen van benzeen zelf zijn zeer licht ontvlambaar en kunnen binnen een zeer geruime marge van concentratie in combinatie met zuurstof of ander oxiderend gas voor een heftige explosie zorgen. Werken onder zeer goede ventilatie is echt een must. Benzeen is giftig en veel van zijn metabolieten zeker carcinogeen, nog een reden om alle vormen van blootstelling te voorkomen!
