Nitratie

Uit PyroWiki.nl

Een nitratie of nitrering is een chemische reactie waarin een nitro-groep (NO₂) wordt bevestigd aan een aromatisch systeem middels elektrofiele substitutie. De reactie wordt gekatalyseerd door een sterk zuur doordat het sterke zuur salpeterzuur kan protoneren tot H₂NO₃⁺ wat vervalt tot H₂O + NO₂⁺. Het NO₂⁺ deeltje (ook wel het nitronium-ion genoemd) wordt aangevallen door 1 van de pi-elektronen van het aromatische deeltje en vormt zodoende een positief geladen intermediair wat door een proton af te splitsen een aromatisch ongeladen deeltje met een nitro-groep wordt.

Als katalysator wordt doorgaans geconcentreerd zwavelzuur gebruikt omdat het niet alleen een sterker zuur is dan salpeterzuur maar ook omdat het sterk hygroscopisch is waardoor het water bij de reactie weg kan houden daar dat ongewenste producten en ongewenste vertraging van de reactie op kan leveren. Zwavelzuur reageert echter wel op zeer exotherme wijze met water en om te voorkomen dat het salpeterzuur door de hoge temperatuur begint te vervallen tot water en stikstofoxides moet de reactie gekoelt worden.

Een elektrofiele substitutie is één van de vele reactiemechanismes die er zijn. Het reactiemechanisme van een chemische reactie is het hoe-en-waarom van het verlopen van een bepaalde reactie onder bepaalde condities. Het beschrijft precies hoe moleculen elkaar benaderen, en welke chemische bindingen in welke volgorde worden gebroken en gemaakt ook laat deze vaak duidelijk zien hoe een elektronenstroom verloopt binnen het mechanisme.

In dit geval wordt er een substitutie uitgevoerd (NO₂⁺ komt in de plaats een proton m.b.v. een elektrofiel (dit is een positief geladen deeltje, nl ON⁺O). Het elektrofiel heeft een sterkere elektronenzuigende werking dan het H atoom. Tijdens de reactie worden er eigenlijk elektronen uitgewisselt binnen de benzeenring.