Nitreerzuur

Uit PyroWiki.nl

Nitreerzuur is een mengsel van geconcentreerd zwavelzuur en salpeterzuur, zoveel mogelijk watervrij, dat kan worden gebruikt om een groot aantal andere, hydroxygroep bevattende stoffen (alkanolen en sachariden) zoals cellulose en glycerine in nitraat-esters om te zetten. Het hoge zwavelzuur-gehalte is van belang omdat nitraat-esters erg snel hydrolyseren in een zuur millieu wanneer veel water in de buurt is.

Opmerkelijke eigenschappen:

Ook wordt in nitreerzuur een erg belangrijk deeltje gevormd namelijk het nitronium-ion. (NO₂⁺) Het deeltje speelt een belangrijke rol in de synthese van aromatische nitroverbindingen. Dit is echter géén verestering maar een vorm van elektrofiele substitutie.

Eerst wordt salpeterzuur geprotoneert door zwavelzuur, het een sterker zuur is dan salpeterzuur.

H₂SO₄ + HNO₃ <---> H₂NO₃⁺ + HSO₄ ^-

Vervolgens dissosieert het geprotoneerde salpterzuur in een nitronium-ion en een molecuul water, zwavelzuur speelt hierbij geen rol.

H₂NO₃⁺ <----> NO₂⁺ + H₂O

Wanneer een nucleofiel (bijvoorbeeld een aromatische ring) in de buurt is zal het evenwicht zich meer naar rechts karakteriseren. Het nitronium-ion is een sterk elektrofiel en zal, in aanwezigheid van een aromatische ring zichzelf daaraan substutieren met een andere restgroep aan de ring.